【考情导引】
全国高考有机化学xue试题主要以常见有机化合he物的主要性质和重要用途为主体，注重zhong了模块知识的综合，其考查cha内容主要有：有机物的组成、结jie构、性质和分类；官能团及其转化；有机物分子式和结构式的确定；同tong分异构体的书写xie；高分子化合物与单体的相xiang互判断；有机反应类型的判断。有机ji化合物的结构特别是官能neng团与有机物的性质密切相关，决定ding有机物主要化学性质的是官能团tuan，有机化学的学习xi主要是学习官能团代表的de这类物质的共性，通过官能团tuan推测有机化合物的性质和he有机反应类型的判断，体现了le化学学科学以致用的特点。
【精选例题】
例li1. 聚戊二酸丙二er醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好hao的应用前景。PPG的一种合he成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质zhi量为70,核磁共振氢谱显示只zhi有一种化学环境的氢
②化合物B为单dan氯代烃；化合物C的de分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的de同系物,F是福fu尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下xia列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学xue方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类lei型为 ,G的化学名ming称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方fang程式为 ；
②若PPG平均相对分子质量为wei10000,则其平均聚合度du约为 (填标号)。
a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分fen异构体中能同时满man足下列条件的共有 种(不含立体ti异构)；
①能与yu饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生sheng皂化反应
其中核he磁共振氢谱显示为3组峰,且峰feng面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式)；D的所有同分异构体在下列lie一种表征仪器中显xian示的信号(或数shu据)完全相同,该仪器是 (填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元yuan素分析仪d.核磁共gong振仪
【参考答案】(1)
(2分)
(2)
(2分)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基ji丙醛)(每空1分,共2分)
(4)
b(2分,1分,共3分)
(5)5
c(3分,2分,1分,共gong6分)
。
（3）E、F为相xiang对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已yi知信息④可知由E和F生成G是醛基ji的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3—羟基丙bing醛。
（4）①G与氢气发生加jia成反应生成H，所以H的结构gou简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸suan，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由youD和H生成PPG的化学方程式为
。②根据结构简式shi可知链节的式量是172，所以若ruoPPG平均相对dui分子质量为10000，则ze其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。
（5）①能neng与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有you羧基；②既能发生银镜反fan应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的de结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是shi
。a．质谱仪yi又称质谱计，分离和检测不同tong同位素的仪器。即根gen据带电粒子在电磁场中能够gou偏转的原理，按物质原子、分fen子或分子碎片的质量差异进行分离li和检测物质组成的一类仪器。b．红外光谱仪是测定结构的。d．核磁共振仪是测定氢原子zi种类的。而c．元素分fen析仪是测定元素种类的，因此完全相同tong的是元素分析仪，答案an选c。
【题后反思】这类题目通过guo反应条件的不同tong、反应前后物质结构简式的变化hua可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官guan能团类型。有机物的考查主要是围绕官guan能团的性质进行的，常见的官能neng团醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基ji、卤素原子等的性质zhi以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化hua学题的基础。有机化学反应的发生与反fan应条件有密切的关系，反应条件不同，发生反应的产物wu不同，要注意反应条件对反应的影响。
【基础过关】
1．聚乙酸乙烯酯zhi广泛用于制备涂料、粘合剂等，它和高聚物K的合成路线如下xia：
其中J物质与氯化铁溶rong液能发生显色反fan应，且苯环上的一元取代物原有两种zhong。
已知①当羟基与双键jian碳原子相连时，易发生如下转化RCH =CHOH→RCH2CHO②一ONa连在烃基生sheng不会被氧化。请回答下列问题：
（1）写出G的结构简jian式 。F与H中具有相同官能团的de名称 。
（2）上述变化中G→C+F 的de反应类型是 ；J在一定条件下xia能生成高聚物K，K的结构简式是 。
（3）写出B→C+D反应的化学方程式： 。.
（4）同时符合下列要求的A的同分异构体ti有 种。I含有you苯环 II能发生银yin镜反应和水解反应并写出满足下列lie条件的同分异构体结构简式： 。
①核磁ci共振氢谱有5 个吸收峰 ②1mol该同分异构体能与Imol NaOH 反应
（5）下列有关说法正确的是 。
a．1 mol A 完全燃烧消耗10.5 mol O2b．J与足量的碳酸氢钠溶rong液反应能生成相应的二钠盐
c．D→H 的试剂通常是KMO4 酸性溶液d．.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应
【参考答案】（1）CH3COOCH＝CH2；醛基； （2）取代或水解反应；
（3）
+3NaOH
+CH3COONa+NaBr+H2O
（4）14；
；（5）a
【做题小帮手】确定有机物分子zi式的基本方法
2．Hagemann酯(H)是一种合成cheng多环化合物的中间体，可由下列路lu线合成(部分反应条件略去)：
(1)A→B为wei加成反应，则B的结构简式是________；B→C的反应类型是________。
(2)H中含有的de官能团名称是______________；F的名称(系统命名)是______________。
(3)E→F的化学方程式是______________________________。
(4)TMOB是H的同分异构体，具ju有下列结构特征：①核磁共振氢谱pu除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在zai甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是________。
(5)下列说法正确的是 ________。
a. A能neng和HCl反应得到聚氯乙yi烯的单体b. D和F中均含有2个π键
c. 1 mol G完全燃烧生成7 mol H2Od. H能发生加成、取代反应
【参考答案】(1)CH2===CH－C≡CH 加成反应(2)碳碳tan双键、羰基、酯zhi基 2－丁炔酸乙酯
(3)CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O
(5)ad
【做题小帮手】"官能团"是决定有机化合物化学特性的原子zi或原子团，如卤素原子（—X）、硝基ji（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等。由于碳碳双键jian（C＝C）、碳碳三键（C≡C)能决定一类有机物的化hua学性质，故也是shi官能团。属于官能团的原子团tuan是"基"，但"基"不一定是官能团，如—CH3、—C6H5等不是官能团。各类lei有机物都有典型xing的官能团，都能发生特定的化学xue反应。如饱和烃ting(典型结构C-H)主要yao发生取代反应，不饱和烃(典型xing结构C=C)主要发生加成cheng和氧化反应，卤代烃(典型结构-X)主要发生取代dai、消去反应，醇类(典型xing结构-OH)主要发生取代、消去反fan应和氧化反应，醛类(典型结构-CHO)主zhu要发生还原反应、氧yang化反应，羧酸(典型结构-COOH)主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正zheng确判断反应类型的前提。
3．已知zhi：
。
为合成某种液晶材料的中间体tiM，有人提出如下xia不同的合成途径：
（1）常温下，下列lie物质能与A发生反应的有_______（填序号）
a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
（2）M中官guan能团的名称是____，由C→B反应ying类型为________。
（3）由A催cui化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物
和______（写结构简式）生成。
（4）检验yanB中是否含有C可选xuan用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）C的一种同分异构体tiE具有如下特点：a.分子中含han—OCH3CH3 b.苯环huan上只有两种化学环huan境不同的氢原子。写出E在zai一定条件下发生加jia聚反应的化学方程式___________。
【参考答案】（1）b、d（2）羧基 还原反应（或加成反应）（3）
（4）银氨溶液（或新xin制氢氧化铜悬浊液）（5）
【解析】（1）有机物A（
）含有"碳碳双键"和醛基（-CHO）两种官能团，所以"碳碳双键"既
题目所给的信息可知E的结jie构简式为
，该物质zhi发生加聚反应的方fang程式为
。
【做题小帮手shou】当反应条件为NaOH醇chun溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反fan应；当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常chang为卤代烃或酯的水解jie反应；当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇chun脱水生成醚或不饱bao和化合物，或者是醇chun与酸的酯化反应；当反应条件为催化剂ji并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛quan氧化为酸；当反应条件为催化hua剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳tan双键、碳碳叁键、苯ben环或醛基的加成cheng反应；当反应条件为光照且与X2（卤lu素单质）反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基ji上的H原子发生取代反应，而当反fan应条件为有催化剂存在且与X2反fan应时，通常为苯环上的H原子直接被bei取代。
4．Ⅰ.奶油中有一种只含hanC、H、O的化合物A，其相对dui分子质量为88，分fen中C、H、O原子个数比bi为2∶4∶1，且qie分子中不含碳碳双键。请回答da下列问题：
(1)A的分子式为________；
(2)A属于酯类且qie核磁共振氢谱存在4种zhong峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为________；
(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可ke转化为相对分子质zhi量为86的化合物B，B的一氯代物wu只有一种，写出B的结构简式：________，A→B的de反应类型为________。
Ⅱ.中国人向来喜欢吉ji利的数字"888"，即"发发fa发"之意。如第29届北京奥运yun会开幕式定在2008年8月8日8时shi开始。在有机化hua学中就有这样一个"吉利分子zi"C8H8O8，"吉利li分子"C8H8O8可ke由图中合成。
已知zhi：①相同条件下，X与H2的相xiang对密度之比为81，其中氧的质量分fen数约为49.4%，分子中氢氧原子zi个数比为2∶1，X中没有支链；②1 mol X在稀硫酸suan中发生反应生成2 mol甲jia醇和1 mol A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状zhuang结构。根据上述shu信息填空：
(1)X的分子式为wei________，A的分子中含han有的官能团是________，E的结构简式为________；
(2)写出下列反应的化学方程cheng式：反应②____________________，反应类型：________；反应④____________________，反应类型：________；
(3)写出B的一种含一个ge八元环的同分异构体的结构简式shi：________；
(4)一定量的A物wu质与乙醇的混合物完全燃烧生sheng成27 g水和V L CO2(标准状况)，则该混合物完wan全燃烧消耗氧气的物质的量为________。
【参can考答案】Ⅰ.(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3
【做题小帮手】常见的de有机反应类型有取代、加成、消去、聚ju合(加聚和缩聚)、氧化和还hai原反应等，掌握有机反应类型要注意：一是概念的从属问题，即有的概念从属另ling外一个概念，如ru酯化反应、水解反应ying均属于取代反应。二er是概念的专用性问wen题，如有机反应中的氧化(或还原)反应特指zhi有机分子中加氧去氢(或加氢去qu氧)反应，再如一yi般不将有单质参can加和生成的取代反应描miao述为置换反应。三是概念隐含han的机理问题，如醇的消去qu反应是指消去－OH和heβ-H且引入碳碳双键(或三san键)的反应，而不是指zhi一般的脱水反应(如醇脱水成cheng醚、羧酸脱水成酸酐等)。
5．肉桂醛F(
)在自然界存在于yu桂油中，是一种常用的植物wu调味油，工业上主要是按an如下路线合成的：
已知两个醛分子zi在NaOH溶液作用yong下可以发生反应，生成一种羟基醛：
请回答：
(1)D的结构简式为wei________；
(2)反应①～⑥中符合原子经济性的是________(填tian序号)；
(3)写出有关反应的化学方fang程式：③____________________________________，判断有you关反应的类型：⑥________；
(4)E物wu质的同分异构体中zhong，苯环上有两个ge取代基，其中一yi个是羧基的有________种；
(5)下列关于E的说法正确的是________(填字母)。
a．能与银氨溶液反应 b．能与金属钠反应
c．1molE最多能neng和3mol氢气反应 d．核磁共振氢谱中有you6个峰
【参考答案】(（1）C7H14O，10 （2）
（3）BD （4）
（5）
【解析】解析：（1）由化合物Ⅰ的结构简式
可得其分子式为C7H14O，由燃烧方程式可得de1 mol化合he物Ⅰ完全燃烧需消耗mol O2?。（2）由醇chun的氧化原则可知反应①是
氧化hua为
。（3）化合物Ⅰ～Ⅴ均不bu含有苯环，不可能neng为芳香烃衍生物，A错误；化合物Ⅲ转化为化合物Ⅳ时，CH2=CHCOOCH3中碳tan碳双键转化为碳碳单键，说明发生sheng加成反应，B正确；化合物Ⅴ的结jie构中不含有碳碳双键jian，不能使溴的四氯化碳tan溶液褪色，C错误；化合物Ⅴ含han有酯基结构，在NaOH溶液作用下水解生成钠盐和甲醇，D正确。答案为BD。（4）反应ying②存在副反应，化合物Ⅱ与
反应时，环上的碳碳双键可以yi在右边形成，也可以在左边bian形成。（5）由流liu程图可以判断得到化合物Ⅳ转zhuan化为化合物Ⅴ时有
生成。
